Primeros años

Nacido en Louisville, Kentucky, Thompson creció en "El triángulo Cherokee", un barrio histórico de las zonas altas de la ciudad, y concurrio a la secundaria para hombres de Louisville. Sus padres, Jack y Virginia, se casaron en 1935. La muerte del padre dejó a tres hijos (Hunter, Davison y James) al cuidado de su madre, quien tenía problemas de alcoholismo.

En 1956 fue arrestado por robo. Después de chocar un camión de entregas de la empresa de envíos en la que trabajaba, se enlistó en la Fuerza Aérea de los Estados Unidos durante el periodo de espera obligatorio antes del servicio militar. Luego de trabajar en el departamento de información de la base en Eglin, Florida, en 1956, se convirtió en el redactor de noticias deportivas para el periódico de la base, The Command Courier. También escribió para varios diarios locales, infringiendo reglas de la Fuerza Aérea.

A su salida, se mudó a Nueva York e ingresó a la Universidad de Columbia, donde hizo cursos de escritura de cuentos.
Trabajó para la Revista Time como copiador, por un sueldo de 51 dólares a la semana. Trabajando, aprovechó de copiar en su máquina de escribir los libros El gran Gatsby de Scott Fitzgerald, y Adiós a las armas de Ernest Hemingway, argumentando que quería aprender sobre los estilos de los autores. En 1959, fue despedido de Time por insubordinación. Más tarde ese año, trabajó como periodista para el Middletown Daily Record, en Nueva York. Fue despedido poco después, por dañar una máquina de dulces de las oficinas del diario, y por discutir con el dueño de un restaurante, quien casualmente era también auspiciador del medio.
En 1960, Thompson se mudó a San Juan, Puerto